El Monte del Pilar formo parte del gran Cazadero Real que desde la época de Felipe II estaba conformado por otros espacios naturales ubicados en el arco noroeste de la ciudad de Madrid como El Pardo, la Casa de Campo o el Monte de Boadilla.

El aumento de la población de la región a partir del establecimiento de la Corte en el siglo XVII provocó la progresiva escisión de estos espacios naturales.

En el caso del Monte de El Pilar se roturaron espacios para nuevos cultivos como el que originó el barrio que actualmente se conoce como El Plantío. Desde el siglo XIX este espacio natural pasó a formar parte de familias nobles y burguesas cuya propiedad han gestionado hasta nuestros días.